О нитроазинах и семье Зелинских

Как уже сообщала «НУ», уральские химики-органики — академик Олег Николаевич Чупахин (на снимке справа), доктор химических наук Владимир Леонидович Русинов и кандидат химических наук Геннадий Леонидович Русинов (на снимке внизу) стали лауреатами премии РАН им. Н.Д. Зелинского за цикл работ по нитроазинам. Эти исследования выполнялись в течение 20 лет сначала в УГТУ-УПИ, а затем и в Институте органического синтеза УрО РАН. В 1991 г. О. Н. Чупахин и В.Л. Русинов опубликовали книгу «Нитроазины», которая пользовалась большим успехом у специалистов и разошлась буквально до последнего экземпляра.


 

По традиции — несколько слов об ученом, давшем имя премии РАН.

Академик Николай Дмитриевич Зелинский (1861– 1853) — знаменитый химик-органик, один из основоположников органического катализа и нефтехимии, автор фундаментальных трудов по химии углеводородов и их каталитическим превращениям в продукты высшей химической ценности. Он в частности открыл газ иприт и, не зная о его действии, сам им отравился, а потом создал первый угольный противогаз. Академик Н.Д. Зелинский — один из организаторов Института органической химии, который теперь носит его имя. Когда в 1932 г. создавался Уральский филиал Академии наук, он был его куратором по органической химии.

А теперь о нитроазинах, предмете исследований нынешних лауреатов.

Нитроазины — это производные азинов, гетероциклических соединений, содержащих в цикле не менее одного гетероатома — азота. Азины — акцепторы электронов: если они контактируют с веществом, способным отдать электрон, то захватывают его. Если в азин ввести еще одну нитрогруппу и получить нитроазин, то способность захватывать электрон многократно усилится. В природе таких веществ нет, поскольку сочетание это противоречивое: две акцепторные группы плохо уживаются друг с другом и даже конфликтуют. Названный класс веществ был изучен не очень хорошо, нужно было разрабатывать приемы синтеза нитроазинов и изучать их реакционную способность. Причем эти задачи — не только фундаментальные, но и прикладные, ведь нитроазины — основа для построения многих полезных веществ, в том числе биологически активных.

Некоторые производные азинов играют большую роль в жизнедеятельности организмов. Так, ферменты, ответственные за усвоение липидов и кислородный обмен, содержат пиридин — один из простейших азинов. К азинам относятся нуклеиновые и другие азотистые основания. Это биогенные кирпичики, из которых строится спираль нуклеиновых кислот. Исследуя химию азинов, используя их сходство с природными веществами, можно создавать антивирусные препараты.

На основе структурной аналогии уральские химики синтезируют соединения, которые напоминают пуриновые основания, но отличаются тем, что в них присутствует нитрогруппа или же лишний атом азота расположен по-другому, чем в природных веществах. Эти структурные аналоги называются изостерами (соединениями со схожим пространственным расположением).

Если говорить очень просто, то механизм размножения вирусов таков. Попадая в организм, вирус захватывает метаболит — промежуточный продукт обмена веществ в живых клетках — и встраивает его в свою структуру. Затем он воспроизводит новую нуклеиновую кислоту, и получается новый вирус. Ученые же вводят вирус в заблуждение: предлагают ему не метаболит, не природное соединение, а нитроазин — фальшивый фрагмент, антиметаболит. Захватывая его, вирус погибает.

   На основе исследований нитроазинов О.Н. Чупахин и В.Л. Русинов создали новое семейство антивирусных препаратов. Для этого были испытаны сотни веществ, и большинство из них оказались эффективными против разных вирусов — как ДНК-зависимых, так и РНК-зависимых. В результате многолетней работы синтезирован препарат для борьбы с особо опасными инфекциями, в том числе с теми, которые могут использоваться как биологическое оружие. Эти препараты прошли полный цикл доклинических испытаний, создана лекарственная форма — таблетки. Однако с началом перестройки эти работы были приостановлены. Сейчас уральские химики пытаются их реанимировать. Ученые надеются, что их препарат все же войдет в практику, нужно только, чтобы кто-то взялся за его производство.
   Помимо лекарств на основе нитроазинов можно создавать средства защиты растений, красители и высокоэнергетические вещества. Последние — это вещества с критически высоким содержанием азота. Они создавались для специальных целей, работы шли по закрытой тематике. Перед исследователями стояла задача синтезировать такие азотистые соединения, которые бы хорошо разлагались, выделяли бы мало углерода и не были бы чувствительными к удару, как, например, нитроглицерин. Ученые задачу успешно решили, и в свое время им была присуждена премия Совета министров СССР.

На академическую премию был представлен весь цикл исследований по нитроазинам. Причем уральские химики выдержали серьезную конкуренцию из нескольких достойных работ.
 

Доктор химических наук Владимир Леонидович Русинов и кандидат химических наук Геннадий Леонидович Русинов.
 

* * *
 

Первым о присуждении престижной награды Олегу Николаевичу Чупахину сообщил академик Н.А. Платэ, и это было вдвойне приятно, поскольку Николай Альфредович — внук Николая Дмитриевича Зелинского и сын известного химика профессора Альфреда Феликсовича Платэ. Н.А. Платэ, специалист в области химии полимеров, нефтехимического синтеза, долгое время занимавший пост главного ученого секретаря Академии наук, всегда с большим вниманием относился к работам уральских химиков-органиков.

Академик О.Н. Чупахин был знаком и с матерью Н.А. Платэ, дочерью Николая Дмитриевича Зелинского Раисой Николаевной. Правда, знакомство это произошло не по химической линии. Олег Николаевич отдыхал в санатории в Звенигороде и, когда записывался на очередную экскурсию, обратил внимание на соседнюю фамилию в списке — Зелинская. В дороге они разговорились, и оказалось, что это та самая Зелинская, дочь академика. Поблизости от Звенигорода, в селе Дунино рядом с домом Пришвиных у нее была дача, где О.Н. Чупахин побывал. Раиса Николаевна Зелинская занималась живописью, была членом Союза художников. Несколько ее картин висят в Третьяковке. По словам Олега Николаевича, это была очаровательная даже в свои семьдесят лет женщина. Она прожила долгую жизнь, как и ее знаменитый отец.
 

Е. ПОНИЗОВКИНА